Desde el municipio se ve como telón de fondo un frente montañoso cubierto de pinares y está rodeado por huertas de hortalizas y frutales que suben desde el fondo del valle hasta el pie de la sierra. En el centro, rodeado de olivares y campos de cereal se levanta la sierra de La Robla (563 m.) como mayor altura del lugar. Desde ella se puede disfrutar una verdadera panorámica de postal del pueblo.

Hay pruebas de la presencia del ser humano en estas tierras desde la época neolítica pero las huellas más importantes datan del período romano.

Casarabonela fue entonces un primer asentamiento a modo de puesto avanzado que llamaron Castra Vinaria -castillo del vino- y construyeron calzadas que atravesaban su territorio. Todavía se conservan restos de dos de ellas, una que unía Casarabonela a Málaga por el sur y otra con Ronda por el oeste.

La denominación actual del municipio es de procedencia árabe, mantuvieron el original romano pero por deformación popular terminó pronunciándose Casar Bonaira. Los árabes ampliaron y reforzaron la vieja fortaleza romana de tal manera que fue la última población de la zona en sucumbir a la reconquista cristiana.

Tras la expulsión de los moriscos, las tierras se repartieron entre repobladores procedentes de Extremadura y otras zonas de Andalucía y en 1574 Felipe II le concedió el título de Villa.