Los primeros núcleos de población dentro del término parece que están unidos a la presencia de los celtas, a los que seguirían siglos después los tartessos, íberos y otros pueblos. Muchos de estos asentamientos fueron aprovechados posteriormente por los romanos, consiguiendo algunos de ellos gran importancia durante el Imperio como el de Acinipo. De esta ciudad, todavía se conservan las ruinas de su teatro a pocos kilómetros de Ronda por la carretera de Setenil.
Con la llegada de los árabes, fue uno de los municipios claves de Andalucía desde el punto de vista militar, político y cultural hasta caer en manos de los almorávides a mediados del siglo XII.
Hasta el 1485 no cayó en manos cristianas en medio de la gran ofensiva de Fernando el Católico para acabar con el dominio musulmán en las tierras que hoy forman la provincia de Málaga. Después de la crisis poblacional que siguió a la reconquista y a la rebelión morisca, durante finales del siglo XVII y XVIII, Ronda conoció una etapa de gran auge que provocó el crecimiento de la ciudad más allá del tajo del río Guadalevín. A finales del siglo XVIII se construye el Puente Nuevo para unir la ciudad vieja con los nuevos barrios.
Ronda también fue una de las ciudades que más destacó durante la Guerra de la Independencia en la lucha contra los franceses siendo necesario años para reducirla. Y, aún así, persistió una especie de resistencia de guerrillas emplazadas en las sierras cercanas dando origen a las más legendarias historias de bandoleros de la España del siglo XIX.