El primero, a unos 700 metros de la salida, nos sale a la izquierda y va hacia una casa. Continuaremos de frente y, a unos 300 metros de este cruce, encontraremos otro de mayor importancia, con un camino transversal. Igualmente, continuaremos de frente. En este punto ya es posible divisar, hacia el Sur, parte de la costa. Después de un par de cruces más llegaremos a otro, también importante, y esta vez con dos ramales de camino que salen a nuestra derecha. Tomaremos el camino más pisado, el de la izquierda.

Los otros, están siendo cubiertos por la vegetación del lugar, que se caracteriza por su dureza. Se trata de matorral mediterráneo compuesto principalmente por palmitos (chamaerops humilis), romeros (rosmarinus officinalis), lentiscos (Pistacea lentiscus) acebuches (olea europea varo sylvestris) entre las especies más características. Después de una curva pronunciada ya puede verse la cumbre de Montemayor, cuya visual mantendremos casi todo el camino y nos servirá de referente en nuestra subida.

Cabe la posibilidad de que el número de cruces haya aumentado e Incluso de que algunos de los aquí descritos hayan sido modificados. No podemos olvidar que se trata de una zona en la que se continúa urbanizando.

La llegada al final de la ruta se hace a través de una arista por la que discurre el carril que va a morir junto a un gran pino, no sin antes dejamos a la izquierda y a unos 300 metros del final, un gran depósito de agua cuya cubierta sirve de mirador y, a la derecha, lo que, hasta hoy, es el último cruce. Si hemos realizado la ascensión en bicicleta es recomendable dejarla junto a los pinos y tomar la senda que nos lleva a la cumbre y al castillo, a pie.

Esta senda asciende en diagonal y tiene buen piso, si bien algunas veces tiene mucha maleza, que la hace un poco incómoda. La entrada a la mesa de la cumbre donde están las ruinas del castillo se hace por la vertiente Oeste y, ya desde este punto, las vistas son impresionantes. Castillo de Montemayor Siglos VIII al XV, éste es anterior al propio municipio de Benahavís una de las fortalezas más inexpugnables de Al-Andalus. Tuvo hasta tres recintos amurallados, con una amplia distancia entre unos y otros para facilitar su defensa. Había pequeñas torres cuadradas en sus murallas, una torre circular y varios aljibes. Su función era la defensa y vigilancia de las alquerías de la religión, cercanas a la costa y por tanto en constante peligro por su proximidad al estrecho de Gibraltar.

Tenía comunicación visual directa con otras atalayas de vigilancia costera, como la de Castillejo de los Negros. Las crónicas de la época sitúan también aquí la producción de rubíes de buena calidad, asociados con el honor, la sabiduría y la prosperidad de los pobladores del castillo. El castillo pasó a manos cristianas en 1485. Este castillo también fue morada de Havis, cuyo hijo le dio nombre al municipio de Benahavís (hijo de Havis). Algunos cuentan que el castillo tiene una galería subterránea que comunicaba la fortaleza con la costa. El regreso lo haremos por el mismo camino.